Aromatiska molekyler luktar inte bara gott: de har många användbara kemiska egenskaper. En upptäckt av Linköpings universitet lägger till fler fastigheter till dem.
Forskare har visat att det är möjligt att aktivera aromatiska molekyler med hjälp av ljus. Med hjälp av datorsimuleringar har de visat att stabila aromatiska molekyler kan bli reaktiva efter att ha absorberat ljus. Dessa typer av reaktioner är kända som fotokemiska reaktioner.
En aromatisk molekyl är ett stabilt kolväte; det är dock svårt att initiera reaktioner mellan sådana molekyler och andra bara genom uppvärmning. Detta är ett resultat av molekylens befintliga optimala energitillstånd. Å andra sidan kan en aromatisk molekyl uppstå i en process mycket snabbt.
Bo Durbeej, professor i beräkningsfysik vid Linköpings universitet, sa: ”Det är möjligt att lägga till mer energi med hjälp av ljus än värme. I det här fallet kan ljus hjälpa en aromatisk molekyl att bli antiaromatisk och därmed mycket reaktiv. Detta är ett nytt sätt att kontrollera fotokemiska reaktioner med hjälp av molekylernas aromaticitet."
Förutom att ha potentiella tillämpningar inom lagring av solenergi, kan upptäckten också vara användbar i molekylära maskiner, molekylär syntes och fytofarmakologi. I det senare fallet kan det vara möjligt att selektivt aktivera aromatiska läkemedelsmolekyler med hjälp av ljus på ett ställe i kroppen där den önskade farmakologiska effekten önskas.
Bo Durbeej sa, "I vissa fall är det omöjligt att tillföra värme utan att skada omgivande strukturer, som kroppsvävnad. Det ska dock vara möjligt att leverera ljus.”
Genom att titta på det omvända sambandet i simuleringarna undersökte forskarna tanken att förlusten av aromaticitet orsakade ökad reaktivitet. I det här fallet började forskare med en instabil antiaromatisk molekyl och simulerade sedan att utsätta den för ljusbestrålning. Resultatet blev skapandet av en aromatisk förening, och forskarna observerade att reaktiviteten gick förlorad som de hade förutspått.
Bo Durbeej sade, "Vår upptäckt utvidgar begreppet 'aromaticitet', och vi har visat att vi kan använda detta koncept i organisk fotokemi."
Tidskriftsreferens:
- Baswanth Oruganti*, Jun Wang och Bo Durbeej* et al. Modulering av fotocykliseringsreaktiviteten hos diaryletener genom förändringar i π-länkarens exciterade tillståndsaromatitet. American Chemical Society. DOI: 10.1021/acs.joc.2c01172
