In un paese in cui molte persone sono ancora senza banca e fare la fila per pagare le bollette fa parte della vita quotidiana, l'impatto di poter pagare chiunque all'istante non può essere sottovalutato.
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John è nel settore delle comunicazioni da quando si è laureato in Creative Communications al Red River College di Winnipeg nel 1992. Ha lanciato uno dei primi siti di notizie locali esclusivamente digitali del Canada chiamato Winnipeg First nel 2007, che ha portato a un lungo periodo come editore digitale con la Winnipeg Free Press. Nel 2012 è entrato a far parte di Bankless Times come caporedattore, diventando in seguito presidente e CEO. Lui e gli altri co-fondatori di Bankless Media Inc. hanno completato la vendita e l'uscita nell'agosto del 2021.